A dix-huit ans, Charles Trénet fréquente déjà Max Jacob, qui lui conseille de ne pas publier ses poèmes mais de les chanter, et Jean Cocteau va le convaincre de les mettre en musique. Dans ses premières compositions, il est très influencé par Mireille, et reconnaît que c'est la chanson Couché dans le foin qui l'a décidé à écrire. Cette même année, Charles rencontre le pianiste suisse Johnny Hess. Le couple qui partage la même passion pour le jazz, voyant des duettistes sur la scène de Bobino, décide de monter également sur scène. Johnny compose la musique qu'il joue au piano et Charles chante les paroles qu'il a écrites, bientôt sur sa propre musique. Son talent est très vite reconnu par les poètes consacrés : Supervielle, Paul Fort, Philippe Soupault admirent et soutiennent le fou chantant dont le style profondément original renouvelle la chanson française. Engagés par Henri Varna au Palace, Charles et Johnny connaissent rapidement le succès. Joséphine Baker leur permet d'être engagés en les convainquant de prendre les duettistes sous contrat. Ils chantent également au cabaret Le Fiacre jusqu'en 1936. Le service militaire met fin au duo : en octobre 1936, Ils auront enregistré 39 chansons ensemble.