L'explosion des labels hip-hop indés au début des années 90 a entraîné un effet boule de neige qui a changé le récit autour de l'artiste cherchant à signer à tout prix avec une major. Par coïncidence, le matériel d'enregistrement de qualité devenait aussi plus facile d'accès et, avec la popularité croissante de la technologie CD-R, les artistes pouvaient écrire, enregistrer et fabriquer leurs propres albums chez eux. Paru en 1999, Appleseed est une sortie influente à cette époque, inscrivant Aesop Rock comme un nouveau visage dont le talent ne pouvait être nié. L'album explore des concepts créatifs avec une écriture inventive et une production dépouillée, mais mélodique et mélancolique. Six des huit titres ont été produits par Aesop Rock, Omega One a produit Sick friend et son collaborateur de longue date, Blockhead, a produit 1000 deaths. Le seul invité vocal du projet était Doseone. L