Au cours des deux dernières décennies, il a prouvé qu'il n'y a pas un style de musique qu'il ne sait pas jouer, qu'il s'agisse de jazz, de rock, de blues, de bluegrass, de folk ou même de classique - sur peut-être le plus improbable des instruments : le ukulélé. Jake & Friends n'est pas le premier album sur lequel des invités célèbres apparaissent avec le virtuose originaire d'Hawaï. Mais cette fois la liste est plus qu'impressionnante : Willie Nelson, Bette Midler, Jimmy Buffett, Kenny Loggins, Michael McDonald, Vince Gill et Amy Grant, Jon Anderson, Ziggy Marley, Moon Taxi, Warren Haynes, Jack Johnson, Jesse Colin Young, RSonny Landreth, Lukas Nelson, Billy Strings etc.